Urodził się 12 grudnia 1860 roku w Szymborzu (obecnie jedna z dzielnic miasta Inowrocławia w województwie kujawsko‑pomorskim) na Kujawach. Uczęszczał do gimnazjów w Inowrocławiu, Opolu i Raciborzu, a wykształcenie gimnazjalne zdobył w Gimnazjum św. Marii Magdaleny w Poznaniu (1884). Studiował na uniwersytetach w Lipsku (1884) i we Wrocławiu (1885–1888). Na tej ostatniej uczelni słuchał wykładów Władysława Nehringa (1830–1909). Za propagowanie idei socjalistycznych w listopadzie 1887 roku został skazany na sześć miesięcy pozbawienia wolności. Po odbyciu kary postanowił opuścić Wrocław i wyjechać do Lwowa.

We Lwowie mieszkał od końca 1888 roku. W latach 1889–1900 pracował w redakcji czasopisma „Kurier Lwowski”, a od 1893 roku publikował również w jego dodatku „Tydzień”. W latach 1902–1906 kierował działem krytyki teatralnej czasopisma „Słowo Polskie”, a w latach 1902–1903 był redaktorem jego dodatku „Tygodnik Słowa Polskiego”.

Od sierpnia 1903 roku studiował na Uniwersytecie Lwowskim. Uczestniczył w wykładach Romana Pilata (1846–1906), Piotra Chmielowskiego (1848–1904) i Wilhelma Bruchnalskiego (1859–1938). W sierpniu 1904 roku na Uniwersytecie Lwowskim obronił pracę doktorską na temat Liryka Teofila Lenartowicza. W styczniu 1908 roku na Wydziale Filozoficznym Uniwersytetu Lwowskiego specjalnie dla Kasprowicza utworzono Katedrę Literaturoznawstwa Porównawczego. Pracę w niej rozpoczął w maju 1909 roku. Był profesorem nadzwyczajnym (1909–1912), a następnie profesorem zwyczajnym (1912–1925); w roku akademickim 1921/1922 pełnił funkcję rektora Uniwersytetu Lwowskiego. Decyzja o zaproszeniu Kasprowicza do prowadzenia wykładów na Uniwersytecie Lwowskim wynikała przede wszystkim z jego osiągnięć i doświadczenia jako tłumacza. Tłumaczył z języka greckiego, angielskiego, niemieckiego, francuskiego, włoskiego, norweskiego i holenderskiego. Przygotowując się do pracy na Uniwersytecie Lwowskim, opublikował tom przekładów Poeci angielscy (Wybór  poezyi) (Lwów, 1907). Jeszcze wcześniej przygotował i opublikował we Lwowie antologię poetycką Album współczesnych poetów polskich 1863–1898 (T. 1–2. Lwów, 1898). Po odzyskaniu niepodległości przez Polskę w 1918 roku katedra pod kierunkiem Kasprowicza stała się jedyną katedrą tego profilu w całej Rzeczypospolitej.

Głównym cyklem wykładów, który Kasprowicz prowadził na Uniwersytecie Lwowskim, były Podstawowe elementy poezji XIX wieku. Uczniem Kasprowicza na Uniwersytecie Lwowskim był Artur Hutnikiewicz (1916–2005). W 1923 roku Kasprowicz zaprzestał wykładania na Uniwersytecie Lwowskim i opuścił miasto, pozostając przy tym na stanowisku profesora uczelni.

Był wiceprzewodniczącym (1898–1902) Związku Naukowo‑Literackiego. Aktywnie działał w ramach Towarzystwa Polskich Pisarzy w Zakopanem, któremu od 1909 roku przewodniczył jako prezes.

Zmarł 1 sierpnia 1926 roku we wsi Poronin koło Zakopanego.