Urodził się 12 grudnia 1880 roku w Drohobyczu koło Lwowa w rodzinie robotniczej. Ukończył Gimnazjum Arcyksiężnej Elżbiety w Samborze (1892–1901). Studiował filologię polską, romańską i klasyczną, a także germanistykę i filozofię na Wydziale Filozoficznym Uniwersytetu Lwowskiego (1902–1906). Podczas studiów na Uniwersytecie Lwowskim wykładowcami Kucharskiego byli Roman Pilat (1846–1906), Wilhelm Bruchnalski (1859–1938), Józef Kallenbach (1861–1929), Edward Porębowicz (1862–1937) oraz Kazimierz Twardowski (1866–1938). Po otrzymaniu stypendium Wydziału Krajowego kontynuował naukę w Paryżu, Rzymie i Florencji (1907–1908).

W 1909 roku obronił pracę doktorską na Uniwersytecie Lwowskim na temat Romantyzm w komediach Fredry. Habilitację uzyskał w czerwcu 1921 roku na podstawie pracy Fredro a komedia obca. Stosunek do komedii włoskiej.

W latach 1908–1914 pracował jako nauczyciel języka polskiego i francuskiego w szkołach średnich w Tarnopolu, Stanisławowie (obecnie Iwano‑Frankiwsk) i Lwowie.

Podczas I wojny światowej służył w armii austriackiej (1914–1915). W marcu 1915 roku w Przemyślu został wzięty do niewoli rosyjskiej, w której przebywał do maja 1917 roku. W latach 1917–1918 pracował jako nauczyciel w polskiej szkole średniej w Orenburgu w Rosji. W 1918 roku powrócił do Lwowa. Kontynuował pracę jako nauczyciel w szkołach średnich i realnych we Lwowie, a następnie wykładał język francuski w XII Państwowym Gimnazjum we Lwowie. W latach 1923–1925 pełnił funkcję wiceprzewodniczącego Oddziału Lwowskiego Związku Zawodowego Literatów Polskich.

Od 1921 roku był związany z Uniwersytetem Lwowskim, gdzie prowadził zajęcia dydaktyczne jako docent w ramach godzin zleconych. W 1927 roku stanął na czele Katedry Literaturoznawstwa Porównawczego (1927–1939), którą wcześniej kierował Jan Kasprowicz (1860–1926). W latach 1928–1935 był profesorem nadzwyczajnym, a w latach 1935–1939 – profesorem zwyczajnym w Katedrze Literatury Polskiej Uniwersytetu Lwowskiego. Po reorganizacji katedr Uniwersytetu Lwowskiego w latach 1939–1941 oraz 1944–1946 pełnił funkcję profesora i kierował Katedrą Literatury Polskiej. Podczas niemieckiej okupacji Lwowa brał udział w tajnym nauczaniu.

W „okresie lwowskim” działalności opublikował 55 prac naukowych. Do jego zainteresowń naukowych należały: historia i teoria literatury, teatrologia, metodologia badań literackich, językoznawstwo, geopolityka oraz geografia lingwistyczna. W okresie międzywojennym był uznawany za czołowego znawcę twórczości Fredry. Zajmował się także twórczością Słowackiego i Krasińskiego. Do najważniejszych prac Kucharskiego należą: Romantyzm w komediach Fredry (Warszawa, 1911), Chronologia komedyj i niektórych pomniejszych utworów Al. Fredry (Kraków, 1923), O metodzie estetycznego rozbioru dzieł literackich (Lwów, 1923), Kompozycja literacka. Jej istota i badanie (Poznań, 1928), Fredro jako romantyk: przyczynek do dziejów polskiego romantyzmu (Lwów, 1929), Etniczne oblicze ziem polskich przed przyjściem Słowian: na podstawie nazw miejscowych i rodowych (Lwów, 1930), Stosunki etniczne na ziemiach polskich w dobie prasłowiańskiej (Warszawa, 1930), Czynniki logiczne sztuki literackiej (Warszawa, 1936), Poetyka noweli (Lwów, 1936), Teoria literatury a metoda badań literackich (Lwów, 1936). Przygotowywał do wydania dzieła Fredry, które ukazywały się w serii „Biblioteka Narodowa”: Śluby panieńskie (Kraków, 1920), Zemsta (Kraków, 1920), Pan Jowialski (Kraków, 1921), a także Pisma wszystkie Fredry, wydawane przez Wydawnictwo Ossolineum (w latach 1926–1927 ukazało się sześć z planowanych ośmiu tomów).

W lipcu 1946 roku wyjechał do Torunia, gdzie jako profesor zwyczajny kierował Katedrą Teorii Literatury i Literatury Porównawczej Uniwersytetu Mikołaja Kopernika w Toruniu (1946–1952).

Uczniem Kucharskiego na Uniwersytecie we Lwowie był Artur Hutnikiewicz (1916–2005).

Zmarł 12 sierpnia 1952 roku w Toruniu.